Фамилия Шендалева — женская форма, а её мужской вариант Шендалев. Она образована от прозвища или нецерковного имени Шендаль. Чтобы понять его происхождение, придётся разобрать несколько версий, и ни одна из них не лежит на поверхности.

Скорее всего, в основе лежит диалектное слово «шендаль» или «шендал». В некоторых южнорусских и украинских говорах так называли большую корзину, кузов или плетёный заплечный короб. Если это так, то Шендалем могли прозвать человека, который плёл такие корзины, торговал ими или просто носил с собой громоздкую поклажу. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Шендалев — сын Шендаля. Эта модель типична для прозвищ, образованных от названий предметов быта.

Вторая версия — топонимическая. Существуют населённые пункты Шендаль в Тверской области и Шендалово, Шендалево в разных регионах России (например, в Вологодской и Костромской областях). В этом случае фамилия могла возникнуть от названия места, откуда человек родом: «шендальский» крестьянин, переехавший в другую деревню, получал прозвище Шендаль, а его потомки — фамилию Шендалевы. Такая практика была особенно распространена в XVI–XVII веках, когда шло активное заселение окраин.

Третья, менее вероятная версия, связывает корень с тюркским «шен» (радость, веселье) или «шан» (слава), но она плохо объясняет суффикс -даль. В русской ономастике фамилии с таким финальным сочетанием редки, что делает Шендалеву более ценной для исследователя: она не входит в сотни тысяч однотипных «Ивановых» и «Кузнецовых», а сохраняет связь с местным говором или географией.

Фамилия встречается преимущественно в Тверской, Новгородской и Ленинградской областях, что косвенно подтверждает её связь с северо-западными говорами и сёлами с корнем «шендал». В дореволюционных источниках носители фамилии числились в основном среди крестьян и мещан, без дворянских корней. В советское время фамилия не исчезла, но осталась малочисленной — по данным современных справочников, в России её носят не более нескольких сотен человек.