Фамилия Шергаев — редкий случай, когда основа настолько затемнена, что без привлечения диалектной лексики и топонимики не обойтись. На первый взгляд в ней угадывается тюркский корень, но прямой перевод с татарского или башкирского «шер» (лев, тигр) не даёт фамилии — слишком искусственно. Гораздо убедительнее версия, связывающая Шергаева с прозвищем от диалектного глагола «шергать» или «шерганить», который в рязанских и тамбовских говорах означал «шуметь, скандалить, браниться». Человека с таким прозвищем могли назвать Шергаем — то есть крикуном, задирой. Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — сын Шергая.

Менее очевидный, но лингвистически допустимый вариант — происхождение от названия реки Шерга (приток Вятки) или деревни Шергаи, которые встречаются в Кировской области и в Пермском крае. В этом случае фамилия могла образоваться от прозвища выходца из тех мест: Шергай — «тот, кто с Шерги». Такая модель типична для северорусских и уральских фамилий, где топонимическая основа нередко сохраняет местное произношение.

Словообразовательная модель проста: основа Шергай + патронимический суффикс -ев. Фамилия недворянская, скорее всего крестьянская или казачья, что подтверждается её распространением в Оренбургской области и на Южном Урале — регионах, куда в XVIII–XIX веках активно переселялись русские из центральных губерний. В дореволюционных метрических книгах Шергаевы встречаются в казачьих станицах, что намекает на возможную связь с военным сословием.

Однокоренных фамилий мало: Шергин, Шерганов, Шергачёв — все они редки и локальны. Это говорит о том, что фамилия Шергаев не получила широкого распространения и осталась в пределах нескольких родовых гнёзд.