Фамилия Шерстинская — редкий пример «географической» фамилии, которая при этом сохраняет прозрачную связь с ремеслом или материалом. Её основа — слово «шерсть», но прямое прозвище Шерсть или Шерстяной встречается нечасто. Гораздо вероятнее, что фамилия образована от названия населённого пункта — Шерстино, Шерстинка или подобного. Такие топонимы могли возникнуть в местах, где занимались овцеводством, шерстобитным или суконным промыслом. В русской ономастике суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Шерстинский — это «выходец из Шерстина». Женская форма Шерстинская закрепилась в XIX веке через церковные записи или метрики, где женщину записывали по фамилии мужа или отца.

Словообразовательная модель проста: корень «шерст-», суффикс принадлежности -ин-, затем типичный дворянский или мещанский суффикс -ск- и окончание -ая. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали крестьянам, фамилии на -ский в Российской империи несли оттенок «благородного» происхождения — их носили священники, мелкопоместные дворяне или выходцы из городов. Однако Шерстинская могла появиться и у бывших крепостных, если их деревня носила такое название. Географически фамилия тяготеет к центральным и южным губерниям — Тульской, Рязанской, Воронежской, где было развито овцеводство. Встречаются и украинские варианты — Шерстинська, что указывает на возможное польское или малороссийское влияние.

Спорный момент: некоторые исследователи выводят фамилию напрямую от прозвища Шерстинка — так могли называть человека с жёсткими, торчащими волосами или того, кто торговал шерстью. Но против этой версии говорит редкость суффикса -инк- в русских прозвищах: он больше характерен для уменьшительных форм имён (Петинка, Васька). Правдоподобнее версия с топонимом: в писцовых книгах XVI–XVII веков упоминаются деревни Шерстино в Новгородской и Костромской землях. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни в конкретном селе или погосте — именно там жил человек, которого прозвали «шерстяным» по роду занятий или по месту, где разводили овец.