Фамилия Шерстобой сразу даёт ответ на вопрос «кем был предок?». Это «говорящая» фамилия, образованная от названия ремесла. Шерстобой — человек, который обрабатывал шерсть: трепал, взбивал, разрыхлял её специальным инструментом (лучком или прутьями), чтобы потом из неё можно было прясть нити. В和老旧 деревнях такое занятие называли «бить шерсть», отсюда и прозвище мастера — Шерстобой.

По модели образования это типичное прозвище, которое перешло в фамилию без изменений, без суффиксов (наподобие фамилий Водолаз, Скорняк, Звонарь). Встречаются также варианты Шерстобитов и Шерстобитов, где добавлен суффикс -ов, указывающий на принадлежность («сын Шерстобита»), но форма Шерстобой встречается чаще и считается исконной, особенно в южнорусских и центральных губерниях.

В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) фамилия нередко приводится как пример «профессиональных» фамилий, где в основе лежит не имя, а занятие. При этом важно не путать с фамилией Шерстобитов — там формант -ов указывает на более позднюю, «кабинетную» фиксацию, когда прозвище записывали в документы с патронимическим суффиксом. А Шерстобой — это прозвище, которое закрепилось в том виде, в каком его дали в деревне.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где было развито овцеводство и домашнее сукноделие: Вологодская, Костромская, Ярославская, а также Рязанская и Тамбовская губернии. В переписях XIX века Шерстобои встречаются преимущественно среди государственных крестьян, реже — среди мещан. Дворянских родов с такой фамилией нет: ремесло было сугубо крестьянским или посадским.

Интересная деталь: в некоторых говорах «шерстобоем» называли не только человека, но и инструмент — деревянный молоток для разбивания свалявшейся шерсти. Поэтому нельзя исключать, что фамилию мог получить не сам ремесленник, а его потомок по прозвищу, которое дали за сходство с этим орудием (например, за крепкое телосложение или однообразную работу). Но основная версия — профессиональная, и она надёжнее.