Фамилия Шимаенков — яркий пример того, как в русской ономастике работает суффикс -енк(ов), превращая имя или прозвище в фамилию. Это один из вариантов так называемых полесских фамилий, характерных для белорусского и украинского пограничья, а также для южных областей России. В отличие от более распространённого суффикса -енко (Шимаенко), который даёт «голую» уменьшительную форму, русская версия с -енков добавляет суффикс принадлежности -ов, буквально означая: «сын человека по прозвищу Шимаенок» или «из рода Шимаенков».

В основе фамилии лежит имя или прозвище Шима. Это, скорее всего, сокращённая форма от крестильного имени Шиман, которое в свою очередь является народной белорусской и украинской формой библейского имени Симон (в русской традиции — Семён). Имя Шиман и его производные (Шима, Шимко, Шименок) были особенно популярны на западе современной России, в Беларуси и на Украине. Таким образом, Шимаенков означает «потомок Шимы» (то есть Симона).

Интересна модель образования: от основы Шима- сначала добавили суффикс -енок (Шимаенок), который в восточнославянских языках давал значение «маленький, молодой» (ср. «котёнок» — детёныш кота). В контексте фамилий этот суффикс указывал на младшего в роду или на сына. Затем, при переходе в русскую фамильную систему, к этой основе приросло окончание -ов, закрепившее форму как притяжательное прилагательное.

Географически фамилия Шимаенков тяготеет к Брянской, Смоленской областям, а также к сопредельным районам Беларуси (Могилёвская, Витебская области). В этих краях фамилии на -енков встречаются как переходный тип между украинскими на -енко и великорусскими на -ов. Носители фамилии, вероятно, были выходцами из крестьянской или мещанской среды, так как подобные модели редко встречались у дворянства, предпочитавшего фамилии на -ский/-цкий.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия: прозвище Шима могло произойти от диалектного глагола «шимать» (в некоторых говорах — мять, теребить, а также говорить невнятно, шепелявить). В таком случае Шимаенков — потомок человека с речевым дефектом или с привычкой «шимать» что-то в руках. Однако первая версия — от имени Семён/Симон — остаётся основной, поскольку опирается на частотность антропонимов в регионе.