Фамилия Шипша — редкий случай, когда носитель, скорее всего, сам себе «шип». В основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, образованное от южнорусского или украинского слова «шипша» — так в некоторых диалектах называют шиповник, колючий кустарник. Человек с таким прозвищем мог получить его за колючий, неуживчивый характер, за остроту языка или даже за внешнюю особенность — например, за жесткие, торчащие в стороны усы или волосы.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: фамилия не имеет суффикса —ов/-ев или -ин, а представляет собой «застывшее» прозвище в чистом виде. Это типично для украинских и белорусских фамилий (сравните: Шевченко, Ткач, Гарбуз), но встречается и в южнорусских регионах, где влияние украинской ономастики было сильным. В русской традиции такое прозвище чаще превратилось бы в Шипшин или Шипшов, но форма Шипша сохранила исходную диалектную основу.

Географически фамилия тяготеет к Черниговщине, Полтавщине и приграничным областям России — Курской, Белгородской, Воронежской. В этих краях слово «шипша» в значении «шиповник» бытовало в крестьянской среде. Встречается и альтернативная, менее вероятная версия: от тюркского «шипши» — «податель, дающий», но она не находит подтверждения ни в словарях тюркизмов, ни в реальном распределении фамилии.

Сословно фамилия Шипша, скорее всего, принадлежала к крестьянству или казачеству. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, а в ревизских сказках XIX века носители встречаются среди однодворцев и государственных крестьян южных губерний. Примечательно, что фамилия почти не дала ответвлений — нет ни Шипшевых, ни Шипшиных в массовом порядке, что говорит о её локальном, «гнездовом» бытовании.