Фамилия Шишак — редкий пример того, как в основе фамилии лежит не имя, не профессия, а предмет вооружения. Шишаком на Руси называли металлический шлем с острым верхом, характерный для древнерусских дружинников. Прозвище Шишак мог получить человек, чем-то напоминавший шлем: либо высоким ростом и худобой, либо, что вероятнее, острой формой головы — «шишкой». В народе слово «шиш» издавна означало острый выступ, верхушку, а «шишак» — это как раз шлем с такой верхушкой.

Словообразовательная модель фамилии проста: прозвище Шишак перешло в фамилию без суффикса, то есть по так называемому «нулевому» типу. Это характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где фамилии часто закреплялись в чистом виде, без добавления -ов или -ин. Поэтому географически фамилия Шишак тяготеет к Украине, Белоруссии и южным областям России (Курская, Воронежская области). В северных регионах, где преобладали фамилии на -ов, такой вариант встречается реже.

Интересно, что слово «шишак» в старину имело и переносное значение — так называли бойкого, задиристого человека, «остряка». Не исключено, что прозвище дали не за внешность, а за характер: колкий, как шило, или любящий спорить. Встречается и версия, что Шишак — это вариант фамилии Шишкин, но она слабая: суффиксальный строй у них принципиально разный.

В документах XVII века известен казачий атаман Шишак, упоминаемый в реестрах Войска Запорожского. Однако массово фамилия не получила широкого распространения — она осталась локальной, что делает её носителей носителями довольно редкого и исторически яркого прозвища.