Фамилия Шишакин образована от прозвища или нецерковного имени Шишака. В основе лежит слово «шишак» — старинный металлический шлем с острым навершием. Прозвище могли дать либо воину, носившему такой шлем, либо человеку с характерной высокой, заострённой головой или шапкой. В переносном смысле «шишаком» в некоторых говорах называли задиристого, бойкого человека — того, кто «лезет вперёд», как остриё шлема.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шишакин буквально значит «сын Шишаки» или «человек из рода Шишаки». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и имён на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в центральных и северных областях, фамилии на -ин широко распространены по всей России, но особенно характерны для северных и поволжских регионов.

Интересная деталь: фамилия Шишакин не имеет отношения к украинскому или белорусскому слову «шишака» в значении «шишка», хотя внешне корень похож. Русский «шишак» — это именно военный головной убор, и прозвище, скорее всего, возникло в среде служилых людей или казаков. Встречаются также однокоренные фамилии Шишаков, Шишаев, Шишанов — все они восходят к той же основе, но с разными суффиксами, что отражает разные диалектные или семейные варианты прозвища.

Сословная принадлежность у Шишакиных могла быть разной. В документах XVII–XVIII веков упоминаются крестьяне и посадские люди с этим прозвищем, но встречаются и дворянские роды — например, в Воронежской губернии записаны Шишакины из однодворцев (служилых людей, позже приравненных к крестьянам). Точных данных о массовом распространении фамилии нет, но она устойчиво фиксируется в центральных и южных областях России, особенно в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях.