Фамилия Шишконаков — редкий пример, когда в основе лежит не имя или ремесло, а составное прозвище, собранное из двух корней. Первая часть — «шишк-» — может относиться либо к сосновой шишке (прозвище человека с шишковатой головой или невысокого, коренастого), либо к древнерусскому слову «шиш» — вор, бродяга или лазутчик. Вторая часть — «нак-» — почти наверняка восходит к глаголу «накать» (нажимать, давить) или к диалектному «нака» — удар, толчок. Вместе «Шишконак» могло означать человека, который «шишку накает» — то ли давит шишки (сборщик кедрового ореха или работник на шишкосушилке), то ли бьёт по голове (драчун, задира). Вторая версия грубее, но для прозвищ XV–XVI веков — вполне правдоподобна.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель образования русских фамилий: «чей?» — Шишконаков, то есть сын или потомок Шишконака. Формально фамилия — патронимическая по прозвищу, но само прозвище — описательное, не от имени. Аналогов в русской ономастике почти нет: есть фамилия Шишков (от «шишка»), есть Шишаков (от «шишак» — шлем), но Шишконаков стоит особняком из-за редкого второго корня.

Географически фамилия привязана к северным и уральским регионам России, где был развит промысел кедрового ореха. В архивах Пермской и Вятской губерний встречаются единичные записи о крестьянах с прозвищем Шишконак, но массового распространения фамилия не получила. Сословно предки — скорее всего, государственные или черносошные крестьяне, занимавшиеся лесными промыслами.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Шишконаков — не вариант Шишкова или Шишака, а самостоятельное прозвище, возникшее в узкой локальной среде. Если бы основа была «шишка» + «накат», фамилия писалась бы Шишконатов, но суффикс -ак меняет смысл: «шишконак» — кто делает шишку (нажимает, бьёт, давит). Спорных версий тут две, но вторая — с «накать» как удар — выглядит логичнее для прозвища, которое давали за характер, а не за профессию.

Известных носителей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано, что типично для редких прозвищных фамилий, не перешедших в дворянские или купеческие роды.