Фамилия Шкандретов — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы разобраться, стоит отбросить суффикс -ов, который в данном случае указывает на принадлежность («чей?» — сын Шкандрета), и сосредоточиться на основе — Шкандрет.

Самая вероятная версия связывает эту основу с диалектным словом «шкандыбать» или «шкандылять». В южнорусских и украинских говорах так говорят о хромоте, припадании на одну ногу, ходьбе вразвалку или с трудом. Человек с такой походкой мог получить прозвище Шкандыба, Шкандырь или, с изменением конечного звука, Шкандрет. Фамилия, таким образом, образована от прозвища, данного по характерной походке или физическому недостатку. Модель образования проста: прозвище на -ет (сравните: Голубет, Косет) плюс патронимический суффикс -ов.

Вторая, менее правдоподобная, но возможная версия — связь с западными диалектами. В польском языке есть слово «szkandera» (скандал, ссора) или «szkandrek» (озорник, шалун). Если предок носителя фамилии был выходцем с запада или из белорусских земель, прозвище Шкандрет могло означать «скандалист» или «забияка». Однако фонетически фамилия больше тяготеет к восточнославянской основе «шкандыб-», чем к польской «szkand-».

Географически фамилия встречается точечно, чаще всего на юге России и в восточных областях Украины. Это косвенно подтверждает первую версию: глагол «шкандыбать» особенно распространен именно в курских, воронежских, ростовских говорах. Социально носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, где прозвища по внешним признакам давали особенно часто.

Суффикс -ет в основе — редкий и интересный. Он не такой продуктивный, как -к- или -ун-, но встречается в старых русских прозвищах, часто образованных от глагольных корней. Шкандрет — не от имени, а от действия, что типично для «мирских» прозвищ, которые заменяли человеку имя в быту.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Шкандыбин, Шкандыба, Шкандрыгин — все они восходят к тому же корню со значением «хромота» или «неуклюжая походка». Шкандретов стоит в этом ряду особняком из-за конечного -т, который мог появиться как вариант произношения (шкандыба → шкандрет) или как самостоятельная уменьшительная форма.