Фамилия Шкильная — редкий случай, когда основа сразу выдаёт род занятий предка, но не того, кого можно ожидать. Вопреки возможной ассоциации с «школой» (от лат. schola), корень здесь иной: «шкыла» или «шкылять» в южнорусских и украинских говорах означало «скупой, жадный человек», а также «скряга». Прозвище Шкила или Шкильный получал тот, кто отличался чрезмерной бережливостью, доходящей до скаредности. От этого прозвища и образована фамилия через суффикс притяжательности -н- и окончание -ая, что типично для полных прилагательных в русской антропонимии (ср. Смелая, Бойкая).

Интересно, что фамилия Шкильная почти не встречается в центральных и северных областях России. Её география — юг: Ростовская область, Краснодарский край, а также Украина. Это указывает на диалектную основу: в тех краях слово «шкыла» было в ходу, а на севере его бы не поняли. Если ваш предок носил такую фамилию, то, скорее всего, он жил в казачьих или малороссийских землях, и прозвище ему дали не за ремесло, а за черту характера.

Фамилия стоит в женской форме (Шкильная), что не редкость: в русской традиции до XX века женщинам часто давали фамилию от отца в форме прилагательного, и она закреплялась в документах. Мужской вариант — Шкильный — встречается реже, но логически первичен. В современных базах данных Шкильная фигурирует как редкая: по переписям, в России её носит не более нескольких сотен человек.

С точки зрения словообразования, это типичная «прозвищная» фамилия, образованная без участия патронимических суффиксов -ов/-ев. Такие фамилии (на -ой, -ый, -ая) обычно старше по происхождению, чем массовые -овы, и могли возникнуть ещё в XV–XVII веках, когда прозвище напрямую переходило в фамилию без дополнительных формантов.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Шкиль, Шкилёв, Шкильный — тоже редки и все тяготеют к югу. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» такой корень не упоминается, что подтверждает его локальный, диалектный характер. Таким образом, Шкильная — не про школу, а про скупость, и это делает её историю неожиданной и конкретной.