Фамилия Шкильный — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходный суффикс прилагательного. В ней не найти типичных фамильных формантов вроде -ов или -ин: основа сразу стала родовым именем. Это указывает на относительно позднее оформление фамилии, возможно, в среде украинского или южнорусского казачества, где такие бессуффиксные фамилии (Горбатый, Косой, Шкильный) встречаются чаще.

Корень «шкиль» в южнорусских и украинских говорах имеет два основных значения. Первое — «школа» (от польского szkolny или немецкого Schule через западнорусское влияние). Второе — «шило», «острый предмет» (ср. диалектное «шкиль» — шило, спица). Соответственно, Шкильный мог означать либо «школьный», то есть относящийся к школе (ученик, учитель, причетник при церковной школе), либо «острый, колючий» — прозвище человека с острым языком или худощавого, костистого.

Правдоподобнее выглядит первая версия — связь со школой. Прозвище Школьный или Шкильный давали обычно грамотею, дьячку, учителю. В условиях, когда грамотность была редкостью, такое прозвище выделяло человека и легко закреплялось за потомками. Версия с «шилом» менее вероятна: от слова «шило» в восточнославянских языках образовывались фамилии Шилов, Шиленков, а форма Шкильный — явный украинизм или полонизм, тяготеющий к книжной, а не ремесленной среде.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России: встречается в документах по Курской, Воронежской, Харьковской губерниям. В центральных и северных областях она почти не фиксируется. Это совпадает с зоной распространения украинского влияния на русскую ономастику. По сословной принадлежности предки Шкильных, скорее всего, были не крестьянами, а выходцами из духовного или мещанского сословия — людьми, связанными с церковно-приходскими школами.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной. Её носители разбросаны по России, Украине и странам ближнего зарубежья, но нигде не образуют плотных гнёзд. С точки зрения словообразования это редкий тип «окаменевшего» прозвища-прилагательного, которое так и не обросло стандартным фамильным суффиксом.