Фамилия Шкунделёв — редкий пример, где основа ясна, а происхождение упирается в диалектную лексику. В её центре лежит слово «шкундель» или «шкунда», которое в русских говорах имело нелестное значение: так называли пустого, никчёмного человека, болтуна или бездельника. В некоторых областях «шкундить» означало «бездельничать, шататься без дела». Таким образом, прозвище Шкундель дали человеку с определённым складом характера — несерьёзному или ленивому. Суффикс -ёв указывает на стандартную модель русских фамилий: Шкунделёв — «сын Шкунделя» или «из рода Шкунделя».

Интересно, что фамилия несёт на себе печать народной иронии. Прямое прозвище, закреплённое в документах, не было редкостью: в крестьянской среде не стеснялись называть человека так, как его видели. Позже это прозвище стало фамилией, и потомки уже не связывали её с первоначальным смыслом. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где диалектное «шкунда» было в ходу. Встречается вариант Шкунделев (без ё), но ударение в нём обычно сохраняется на последнем слоге.

У слова «шкундель» есть и другая, более редкая версия — связь с «шкундырь» (небольшой кнут или плётка). Если это так, то прозвище мог получить человек, имевший дело с погонщиками скота или просто обладатель резкого характера. Однако эта гипотеза менее убедительна: в говорах значение «бездельник» зафиксировано шире. Фамилия Шкунделёв — живой пример того, как меткое народное словцо, обозначавшее человеческую слабость, превратилось в официальный родовой знак, утратив первоначальный оттенок насмешки.