Фамилия Шкундина — женская форма, а мужская, Шкундин, образована по типичной русской модели с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Шкундин буквально значит «сын Шкунды» или «человек из семьи Шкунды». Основа здесь — прозвище Шкунда, и именно в его происхождении кроется главная загадка.

Самая вероятная версия связывает Шкунду с диалектным словом «шкунда» — так в некоторых русских говорах называли старую, изношенную шубу или вообще плохую одежду. В этом случае прозвище могли дать человеку, который ходил в обносках, или, наоборот, бедняку, чья одежда выдавала его положение. Однако ономасты допускают и другой вариант: «шкунда» могла означать «скупой», «прижимистый» человек — семантическая связь с ветхой одеждой здесь прямая.

Менее распространённая, но не лишённая оснований версия выводит основу из южнославянских языков. В сербском и хорватском «шкунда» — это «вред», «ущерб», и прозвище могло закрепиться за человеком, который постоянно попадал в неприятности или навлекал их на других. С учётом того, что фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России, а также на Украине, обе версии имеют право на существование.

Интересно, что фамилия Шкундин не слишком распространена, но при этом имеет чёткую географическую привязку: чаще всего её носители встречаются в Воронежской и Ростовской областях. Это наводит на мысль, что прозвище могло быть локальным, родившимся в среде однодворцев или казачества. Фамилия не дворянская и не купеческая — её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами, а прозвище, лёгшее в основу, — бытовым и нелестным. Но именно такие «простые» фамилии лучше всего сохраняют живую речь и быт прошлых веков.