Фамилия Шкундеров — один из тех случаев, когда корень слова вызывает больше вопросов, чем ответов. В русском языке нет общеупотребительного слова «шкундер», которое сразу бы объяснило прозвище. Приходится искать по двум направлениям: либо это диалектное слово, либо заимствование.

Самая вероятная версия отсылает к южнорусским и украинским говорам. Там «шкундер» (или «шкундырь») — это задний карман в штанах, иногда так называли и кошелёк. Прозвище Шкундер могли дать человеку, который носил такой карман на видном месте, либо, в переносном смысле, тому, кто «держал деньги при себе» — расчётливому, прижимистому хозяину. Суффикс -ов указывает на стандартную модель образования русских фамилий: «чей?» — сын Шкундера, потомок Шкундера.

Менее распространённая, но не менее интересная версия — немецкое или еврейское происхождение основы. В немецких диалектах «Schkunder» или «Schkunderer» могло означать кожевника или работника, связанного с выделкой шкур (от «Schund» — отходы, шкура). Если это так, то Шкундеров — это русифицированная форма немецкой фамилии, которую носитель принёс с собой, переселившись в Россию. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилия встречается в регионах, где исторически жили немецкие колонисты (Поволжье, юг Украины).

Географически фамилия Шкундеров не разлита широко, а сконцентрирована в нескольких областях. Чаще всего она встречается в Ростовской области, Краснодарском крае и на юге Украины. Это совпадает с зоной расселения запорожских казаков и переселенцев из Малороссии, что делает первую версию (диалектную) более правдоподобной для большинства современных носителей.

Обратите внимание на редкую модель фамилии. Если бы прозвище было образовано напрямую от слова «шкундер», то по аналогии с «швец» — «Швецов» всё логично. Но в некоторых говорах существовал вариант «шкундырь», и тогда фамилия могла звучать как Шкундырев. Форма Шкундеров — более старая или более «окающая», закрепившаяся в документах.

Таким образом, предок современного Шкундерова с высокой вероятностью жил на юге, занимался хозяйством и получил прозвище по характерной детали одежды или по черте характера. Второй вариант — он был потомком переселенца-кожевника с немецкими корнями, но для этого меньше языковых подтверждений.