Фамилия Шостакивский — яркий пример того, как украинская языковая традиция переплетается с польской моделью образования фамилий. Её основа — прозвище Шостак, которое происходит от украинского числительного «шостий» (шестой). Шостаком на Руси и в Речи Посполитой называли шестого ребёнка в семье. Фамилии, образованные от порядковых номеров (Первый, Второй, Третьяк, Шестак), были распространённым способом различать людей в больших семьях, где личные имена часто повторялись.

Суффикс -ивский (в русской передаче -овский или -евский) указывает на польское или западноукраинское происхождение. Такое окончание типично для шляхетских и казацких фамилий, которые оформляли по модели «от прозвища + -ский», подчёркивая принадлежность к определённому роду или местности. Таким образом, Шостакивский — это не просто «сын Шостака», а скорее «потомок того, кого звали Шостак», что придавало фамилии более аристократичный оттенок по сравнению с простыми патронимами на -енко.

Географически фамилия тяготеет к западным областям Украины — Волыни, Подолью, Галичине. Встречается и в Польше, где могла звучать как Szostakowski. В России эта фамилия редка и почти всегда указывает на украинские или польские корни предков. Интересно, что в документах XIX века нередко встречается двойное написание: Шостаковский и Шостакивский, что отражает колебания между русской и украинской орфографией при записи одной и той же фамилии.

Слово «шостак» имело и другое значение — так называли монету достоинством в шесть грошей (в Речи Посполитой) или шесть копеек (в Российской империи). Теоретически прозвище Шостак мог получить и меняла, и человек, который расплачивался мелкими монетами, но эта версия менее вероятна: числовые прозвища по порядку рождения встречались несравнимо чаще. В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) фамилии на Шост- последовательно связывают именно с детскими прозвищами.

В сословном отношении Шостакивские чаще всего были крестьянами или казаками, хотя фамилия на -ский могла принадлежать и обедневшей шляхте, которая сохранила фамилию как память о более высоком статусе предков. Одно можно сказать точно: носитель этой фамилии — потомок человека, который либо был шестым ребёнком в семье, либо получил шутливое прозвище по этому признаку.