Фамилия Шугалей, по одной из версий, образована от прозвища Шугало. Так в Калуге называли огородное пугало, отгонявшее птиц. Подобное прозвище обычно принадлежало безобразному и некрасивому человеку. Согласно другой гипотезе, в основу фамилии могло лечь слово «шугай», которое в прошлом означало разновидность теплой женской одежды, телогрейки.