Фамилия Шупенко звучит на украинский лад, и это не случайность. Её выдает суффикс -енко, который в XVI–XVII веках закрепился в Поднепровье и на Левобережной Украине как главный маркер патронимической фамилии. Буквально Шупенко — «маленький Шупа» или «сын Шупы». Основа фамилии — прозвище Шупа. Оно могло возникнуть от глагола «шупать» (щупать, ощупывать) и относиться к человеку с характерной привычкой или профессией: например, к тому, кто проверял товар на ощупь, или к слишком любопытному. В украинских говорах «шупати» означает также «искать ощупью» или «пробираться», что могло получить переносное значение — нерешительный или осторожный человек.

Менее вероятная, но возможная версия связывает Шупу с диалектным «шуп» — так в некоторых регионах называли стружку, щепку или мелкий сор. Прозвище могло достаться неаккуратному или бедному человеку, но эта гипотеза слабее: глагольная основа встречается чаще в фамилиях такого типа.

Фамилия Шупенко распространена прежде всего в центральных и восточных областях Украины, а также в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В дореволюционных метрических книгах её носители числятся в основном среди казаков и крестьян — сословий, где патронимическая модель на -енко была особенно популярна. В дворянских родословных эта фамилия не встречается.

Интересная деталь: в русской среде фамилию могли записывать с буквой «ё» — Шупёнко, но это лишь фонетический вариант, не меняющий смысла. Встречаются также однокоренные фамилии Шупа, Шупин, Шупов, но Шупенко — самая многочисленная из них, что говорит о её давней укоренённости именно в украинской традиции именования по отцу.