Фамилия Симаковская — женская форма от Симаковский, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская (в мужском варианте -ский) указывает на типично польскую или западнорусскую модель образования от географического названия. Такие фамилии в XVII–XIX веках часто получали выходцы из шляхты, духовенства или крестьяне, переселившиеся из деревни с похожим именем. Соответственно, предок носителя фамилии Симаковский, скорее всего, был либо родом из населённого пункта Симаково, Симаковка или Симаки, либо владел землёй в такой местности.

Основа «Симак» — это, в свою очередь, уменьшительная форма от личного имени Симон или Симеон (через обиходную форму Сима). В русских говорах «Симак» могло быть прозвищем: так называли человека с мягким, нерешительным характером (от глагола «симать» — мешкать, колебаться) или, наоборот, того, кто любил подшучивать и «симать» — дразнить. Вторая версия менее распространена, но встречается в диалектных словарях.

Географически фамилия Симаковская тяготеет к северо-западу России и к Беларуси. В польских метриках встречается вариант Simakowski — с тем же корнем, но с польской орфографией. В России фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из дворянского или мещанского сословия тех губерний, где была распространена традиция фамилий на -ский (Смоленская, Могилёвская, Витебская). В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые давались по отцу, Симаковский изначально указывала на принадлежность к определённой местности или роду, владевшему землёй.

Стоит отметить, что в некоторых случаях фамилия могла возникнуть и в среде духовенства: семинаристам часто давали фамилии по названиям церквей или сёл. Если в приходе была церковь во имя Симеона Столпника, а село называлось Симаково, то выпускник семинарии мог получить фамилию Симаковский. Таким образом, у фамилии две основные линии: географическая (от названия деревни) и антропонимическая (от имени или прозвища предка). Первая версия для фамилий на -ский более вероятна, вторая — возможна как дополнительный вариант.