Фамилия Симаковский — одна из тех, где суффикс -ский сразу выдаёт географическое или топонимическое происхождение. В отличие от простых патронимических фамилий на -ов/-ев (сын Симака), форма на -ский в русской традиции чаще всего указывает на связь с местностью: либо предок владел землёй и назывался по имени поместья, либо сам был выходцем из села или хутора с таким названием. Основа здесь — Симак, а суффикс -овск- превращает личное имя в притяжательное прилагательное, закреплённое за местом: «Симаковский» буквально значит «относящийся к Симакову».

Само имя Симак — это уменьшительная форма от канонического имени Симеон (в просторечии Симон). В русской народной среде Симеон давал множество производных: Сема, Симка, Сима, Симак. Форма с суффиксом -ак (-як) характерна для северных и северо-западных говоров, где такие усечения (Степак от Степан, Ивак от Иван) были распространены. Таким образом, Симак — это «маленький Симеон» или просто обиходное прозвище человека по имени Симеон.

Географическая привязка фамилии Симаковский довольно прозрачна. В России и на Украине существует несколько населённых пунктов с названием Симаково или Симаковка — например, в бывшей Пермской губернии, в Смоленской области, на Волыни. Фамилия могла закрепиться за крестьянином, переселившимся из деревни Симаково, или за мелкопоместным дворянином, владевшим таким хутором. В польско-литовской традиции фамилии на -ский были типичны для шляхты, но в русском контексте они не обязательно указывают на дворянство: в XIX веке многие крестьяне и мещане получали такие фамилии по месту рождения при паспортизации.

Стоит отметить, что фамилия Симаковский встречается реже, чем более распространённая Симаков. Разница в суффиксе — не случайность, а маркер разной модели образования: Симаков — прямой патроним («чей сын?»), а Симаковский — топонимическая фамилия, указывающая на «откуда родом». Если ваш предок носил фамилию Симаковский, скорее всего, его родословная связана с конкретной деревней или усадьбой, а не просто с именем деда.