Фамилия Симайченкова — женская форма от мужской фамилии Симайченков, а та, в свою очередь, образована от прозвища или имени Симайко (Симайченко) через патронимический суффикс -ов. Ключ к разгадке лежит в основе «Симай-», которая ведёт к просторечной или уменьшительной форме крестильного имени Симон (в русской традиции часто Сима, Симаня). Суффикс -айк(о) характерен для украинской и южнорусской антропонимии: он присоединялся к личным именам и прозвищам, придавая им ласкательный или бытовой оттенок (ср. Степайко от Степан, Михайко от Михаил). Таким образом, Симайко — это «маленький Сима» или «сын Симы», а Симайченков — уже «внук» или «потомок Симайко».

Обращает на себя внимание суффикс -енк- внутри фамилии. В отличие от обычной схемы «основа + -ов», здесь мы видим ступенчатое образование: сначала от имени Симайко (основа на -о) возникла форма притяжательности Симайченко (с типичным украинским суффиксом -енк- со значением «маленький, сын»), а затем к ней добавили русский суффикс -ов, чтобы получить фамилию. Такая двойная патронимия — редкая черта: она указывает, что носитель фамилии происходит из районов, где украинская модель именования (на -енко) столкнулась с русской (на -ов), скорее всего, на границе Слобожанщины, Курской или Воронежской губерний. Фамилия фиксируется в Курской области и на юге России, что подтверждает эту географическую привязку.

Исторически предок носительницы фамилии мог быть крестьянином или однодворцем — сословием, которое активно использовало такие «гибридные» фамилии в XVII–XIX веках. Имя Симон было распространено среди всех слоёв, но прозвищная форма Симайко скорее бытовала в простонародной среде, где церковное имя сокращали до домашнего. Варианты написания могли колебаться: Симайченков, Симайченко, реже Симаенков. Ударение, судя по структуре, падает на предпоследний слог: Сима́йченкова.

Единственная альтернативная версия — связь не с Симоном, а с прозвищем Симай, образованным от глагола «симеть» (темнеть, синеть) или диалектного «симать» (хватать, ловить). Но она слаба: прозвище Симай не фиксируется в источниках, а имя Симон даёт естественное объяснение без натяжек.