Фамилия Синдилеева — редкий случай, когда основа не поддаётся однозначной славянской этимологии. При первом взгляде на неё хочется выделить корень «синд» и суффикс -еев, но в русской ономастике такой модели почти нет. Гораздо логичнее разбить фамилию иначе: Синдиле-ев-а. Суффикс -ев указывает на притяжательное значение («чей?» — сын Синдилея), а сама основа, скорее всего, имеет тюркское или арабо-персидское происхождение.

Наиболее вероятная версия связывает прозвище Синдилей с тюркским словом «синди» (sındı) — «сломанный», «разбитый» или «побеждённый». В диалектах это могло означать человека, потерпевшего неудачу, или, напротив, того, кто «сломал» сопротивление врага. Суффикс -лей в тюркских именах и прозвищах часто выполнял роль усилителя или указывал на принадлежность к роду (ср. Алтынбек, где «бек» — господин). Таким образом, Синдилей — это человек, связанный с поражением либо в прямом военном смысле, либо в переносном (например, разорившийся крестьянин).

Вторая, менее распространённая гипотеза выводит основу из арабского «синд» — название области в долине Инда (современный Пакистан). В таком случае Синдилей мог быть прозвищем купца или путешественника, торговавшего с Индией, или человека, внешне напоминавшего выходца оттуда. Но для русского Поволжья и Приуралья, где фамилия встречается чаще всего, тюркская версия выглядит убедительнее: в этих краях активно смешивались русские, татары, башкиры и чуваши, и прозвища на -лей (вроде Ахметлей, Батырлей) были обычным делом.

Фамилия Синдилеева — женская форма; мужской вариант — Синдилеев. Встречается она в основном в Самарской, Оренбургской областях и в Татарстане, что косвенно подтверждает её восточное происхождение. Сословной привязки у неё нет: Синдилеевы могли быть и государственными крестьянами, и мещанами, и однодворцами. В дореволюционных записях фамилия иногда писалась через «а» — Синдиляев, что связано с особенностями местного произношения (яканье).