Фамилия Сиркилий — редкая и морфологически неочевидная. Чтобы понять её происхождение, нужно в первую очередь разобраться с суффиксом. Окончание -ий характерно для русских фамилий, образованных от прилагательных (например, Толстой, Блаженный), но в данном случае оно, скорее всего, вторично. Основа «Сиркил-» явно не славянская и не тюркская в привычном виде. Наиболее вероятная версия — фамилия имеет греческие или румынские (молдавские) корни, адаптированные на русской почве.

В греческом языке существует слово «сиркос» (κύκλος — круг, но через диалектные формы) или имя «Сиркис» как вариант «Кирилл». Однако более правдоподобна связь с румынским (молдавским) словом «sârcilă» или «sârcilie» — так в некоторых регионах называли вид ткани, мешковину, или грубую материю. В таком случае прозвище Сиркилий мог получить торговец холстом, ткач или человек, носивший одежду из этой ткани. Суффикс -ий в русской передаче мог заменить румынское окончание -е, превратив прозвище в фамилию по модели притяжательных прилагательных.

Вторая, менее распространённая гипотеза, связывает фамилию с топонимом. В Молдавии и на западе Украины есть сёла с похожими названиями (например, Сирки, Сирково). Переселенец из такого места мог получить прозвище «Сиркилий» — то есть «выходец из Сирков». Фамилии на -ий часто закреплялись за выходцами из одного села, когда нужно было отличить их от однофамильцев.

Ономастические справочники (например, работы Б. Унбегауна по русским фамилиям) не фиксируют «Сиркилий» в списке типичных русских фамилий. Это подтверждает её позднее происхождение и региональную привязку. Скорее всего, фамилия бытовала на юго-западе Российской империи — в Бессарабии, Подолье или Херсонщине, где было сильно греческое и молдавское влияние. После реформы 1861 года и массового закрепления фамилий за крестьянами прозвище Сиркилий могло попасть в метрики как официальная фамилия.

Социальный контекст прост: предки носителя фамилии — скорее всего, крестьяне или ремесленники. Никакого дворянского или купеческого следа в основе не прослеживается. Фамилия не даёт указания на отчество или род занятий отца, а прямо описывает самого первого носителя — человека, которого окружающие называли «Сиркилий», то есть либо ткачом, либо пришлым из села Сирки.