Фамилия Сироокие — редкий и выразительный пример того, как прозвище, данное по внешности, закрепилось в роду и пережило столетия. В основе фамилии лежит прозвище Сироок, которое образовано от словосочетания «сирые очи». Здесь «сирый» — это не «осиротевший», а древняя форма прилагательного «серый». Так что прозвище прямо указывало на цвет глаз: серые очи. Чередование гласных е/и в корне — следствие фонетических изменений, которые происходили в живой речи: так слово «серый» звучало как «сирый» в определенных говорах.

Прозвища по цвету глаз были распространены в славянской среде, но фамилия Сироокие встречается заметно реже, чем, например, Сероглазов или Черноглазов. Это делает её самобытным памятником славянской культуры, сохранившим архаичную форму прилагательного. В народных представлениях глазам придавали особое значение: считалось, что взглядом можно воздействовать на окружающих. Красивые, широко открытые глаза считались знаком доброй силы, тогда как любые телесные особенности, связанные с глазами, в мифологии часто наделялись особым, иногда демоническим смыслом. В случае с Сироокими прозвище, скорее всего, носило нейтрально-описательный или даже одобрительный характер — просто фиксировало приметную черту облика.

Суффикс -ий в форме Сироокий указывает на притяжательное значение: «сын Сироока». Такая модель образования фамилий характерна для украинской и южнорусской традиции, где прилагательные на -ий/-ая/-ее нередко становились фамилиями. Форма множественного числа «Сироокие» — типично русское переоформление, которое закрепилось в документах и быту: так говорили о целой семье или роде. Это же словоупотребление могло отражать и прозвище целой семьи, а не одного человека.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования фамилий был длительным и не всегда привязан к одной местности. Можно лишь уверенно сказать, что прозвище Сироок возникло в среде, где говорили на диалектах с «сирыми» очами, а фамилия закрепилась за потомками этого человека. Окончательные выводы о конкретном родословном древе возможны только после серьёзных генеалогических исследований, но сама фамилия уже сейчас даёт ключ к тому, как выглядел и где жил её первый носитель.