Фамилия Сироокий — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в её основу, сохранилось почти без изменений, минуя типичные суффиксы. Большинство русских фамилий образуется добавлением -ов или -ин к имени отца: Сирооков, Сироокин. Здесь же мы видим застывшую форму прилагательного, что указывает на южнорусские или украинские корни, где такие «отпрозвищные» фамилии были обычным делом. Носитель фамилии — это прямой потомок человека, которого в округе знали под именем Сироок.

Прозвище Сироок происходит от словосочетания «сирые очи», то есть серые глаза. В древнерусском языке слово «сирый» означало именно серый цвет, а не горестное одиночество, как в современном понимании. Таким образом, прозвище содержало простую и точную характеристику внешности: у основателя рода были глаза серого цвета. Чередование гласных е/и в корне — результат естественных фонетических изменений, которые происходили в живой речи на протяжении веков.

В славянской традиции глазам придавали особое, почти мистическое значение. Считалось, что взглядом можно влиять на окружающих, поэтому глазам приписывали как добрую, так и разрушительную силу. Красивые, широко открытые глаза были признаком светлой натуры, и прозвище Сироок, скорее всего, не несло отрицательного оттенка, а просто выделяло человека среди других. Несмотря на то что в народных поверьях некоторые особенности глаз связывали с нечистой силой, серый цвет не относился к «демоническому» наследию — напротив, он воспринимался как обычная, нейтральная черта, которая, однако, бросалась в глаза и запоминалась.

Сама фамилия Сироокий закрепилась за потомками этого человека как наиболее употребительное именование. Со временем прозвище перестало быть описанием внешности и превратилось в родовое имя, передающееся из поколения в поколение. Сегодня фамилия хранит память о далёком предке, которого когда-то отличали серые глаза, и служит своеобразным мостом между современным носителем и его семейной историей.