Фамилия Сиротилов — редкий пример того, как прозвище, связанное с горькой долей, закрепилось в роду и дошло до наших дней. В основе фамилии лежит прозвище Сиротило, а оно, в свою очередь, образовано от нарицательного «сирота». Казалось бы, всё очевидно: так могли назвать одинокого, бесприютного бедняка или старика, ведь в старину слово «сирота» нередко употребляли как синоним слов «старый» и «нищий». Однако у этого прозвища есть и другая, менее заметная версия, которую стоит рассмотреть.

В некоторых говорах «сиротой» называли не только человека без родителей, но и того, кто жил бобылём, в одиночестве, без семьи и хозяйства. Такое прозвище закреплялось за человеком не столько из жалости, сколько как указание на его социальное положение — одинокий, неприкаянный, часто бедный. Но есть и любопытный поворот: в ряде регионов «сиротой» иронично величали человека, чьим любимым или единственным блюдом была простая каша. Отсюда прозвище Сиротило могло относиться и к «профессиональным» именованиям, указывающим на род занятий или привычки, а не только на судьбу.

Форма Сиротило с суффиксом -ил- в русских прозвищах встречается нечасто. Этот суффикс придавал слову оттенок деятеля, носителя признака — как, например, в словах «зубрила» или «кутила». То есть Сиротило — это не просто «сирота», а человек, который словно бы «сиротит», живёт в сиротстве или ведёт себя соответствующим образом. Такая модель образования характерна для прозвищ, которые давали по яркой, запоминающейся черте, и она же легла в основу фамилии.

Родственные прозвища были в ходу в старину. В труде историка С. Б. Веселовского упоминается Сирота Матвей Константинович Левашов, живший в середине XV века. Это показывает, что именование не было единичным курьёзом, а встречалось в разных слоях общества — от крестьян до служилых людей. Фамилия Сиротилов, таким образом, закрепилась за потомками человека с таким прозвищем, и со временем, уже в XVI–XVII веках, когда фамилии начали передаваться по наследству, превратилась в родовое имя.

Интересно, что фамилия Сиротилов звучит несколько двусмысленно: с одной стороны, она отсылает к сочувственному образу бедняка, с другой — к ироничному прозвищу любителя каши. Вторая версия, хоть и менее распространена в словарях, имеет право на существование, поскольку прозвища в народе часто строились на шутке или насмешке. Правдоподобнее всё же первая: социальный статус одинокого человека был заметной чертой, и именно она чаще всего становилась основой для прозвища, а уж потом — фамилии.