Фамилия Сиротилов — живой след прозвища, а не книжного имени. В её основе лежит древнерусское слово «сирота», но значение у этого прозвища было шире, чем современное «ребёнок без родителей». В старину «сиротой» называли одинокого, бесприютного бедняка, а также старого или нищего человека. Поэтому прозвище Сиротило закреплялось за тем, кто жил бобылём, не имел семьи и хозяйства, или за стариком, оставшимся без родни. Такое именование не было оскорблением — скорее, точной социальной характеристикой.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе «сирот-» добавили суффикс «-ило», который в славянских именованиях часто указывал на носителя признака или действующего лица (сравните: зубрило, мерило). От прозвища Сиротило через притяжательный суффикс «-ов» и родилась фамилия. Это классическая русская модель: сначала человека звали Сиротило, потом его детей — Сиротиловы, а уже потом фамилия закрепилась за родом.

Есть и другая, менее очевидная версия, которую иногда приводят исследователи. В некоторых говорах «сиротой» называли кашу, сваренную на воде без молока и масла — постное, скудное блюдо. Если верить этой трактовке, прозвище Сиротило мог получить человек, который питался такой кашей, либо — что правдоподобнее — тот, кто её часто готовил, например, бедный крестьянин или работник. Впрочем, эта версия не отменяет основной: в обоих случаях прозвище отражало бедность и неустроенность.

Родственные прозвища действительно встречаются в исторических документах. У С. Б. Веселовского в его труде по ономастике упоминается Сирота Матвей Константинович Левашов, середина XV века. Это подтверждает: прозвище было в ходу у разных слоёв населения, от крестьян до служилых людей, и не несло в себе уничижительного оттенка.

Фамилия Сиротилов — не единственная в этом гнезде. От той же основы образованы Сиротин, Сироткин, Сирота. Но форма с суффиксом «-ило» встречается реже, что делает её своеобразным маркером: она указывает на более архаичный пласт прозвищ, характерный для северных и центральных русских говоров.

Точное время и место возникновения фамилии назвать нельзя без серьёзных генеалогических изысканий. Процесс закрепления фамилий шёл веками и не всегда был привязан к одной местности. Но одно можно сказать уверенно: человек по прозвищу Сиротило жил на Руси не позже XV–XVI веков, и его потомки, сами того не ведая, пронесли память о нём через столетия.