Фамилия Сиротинин происходит от прозвища Сиротина, и, чтобы понять её смысл, нужно разобраться, что вкладывали в это слово наши предки. На первый взгляд, всё просто: сирота — это человек, потерявший родителей. Однако в старину слово «сирота» имело более широкое значение. В народной речи оно нередко употреблялось как синоним слов «бедный», «нищий», «одинокий», а в некоторых диалектах даже «старый». Поэтому прозвище Сиротина могли дать не только ребёнку без отца и матери, но и взрослому одинокому человеку, живущему в нужде, или тому, кто по какой-то причине вызывал жалость и сочувствие окружающих.

Впрочем, есть и другая, менее очевидная версия, которую приводит исследователь С. Б. Веселовский. Он упоминает Матвея Константиновича Левашова по прозвищу Сирота, жившего в середине XV века. Именно от него, по данным историка, пошли Сиротины. Эта запись ценна тем, что связывает фамилию с конкретным историческим лицом и показывает, что прозвище бытовало в среде служилых людей, а не только среди крестьян или посадских.

Существует и третья трактовка, связанная с профессиональными именованиями. В некоторых говорах «сиротой» называли кашу, которую варили без молока и масла — на одной воде. Если такой каша была основным блюдом в доме, хозяина могли в насмешку прозвать Сиротой. Эта версия менее вероятна, но она лишний раз напоминает, что прозвища на Руси часто строились на иронии и подмечали бытовые привычки человека.

Сама фамилия образована по типичной русской модели: к основе Сиротин- добавили суффикс -ин, указывающий на принадлежность. То есть Сиротинин — это «сын Сиротины», потомок человека с таким прозвищем. Форма с двойным «и» (Сиротинин, а не Сиротин) закрепилась в обиходе и отличает эту фамилию от более редкой одноимённой, хотя корень у них общий.

Точно сказать, где и когда именно возникла фамилия Сиротинин, сейчас сложно: фамилии на Руси формировались постепенно, на протяжении нескольких столетий, и один и тот же род мог независимо появиться в разных местах. Однако сам факт, что прозвище Сирота фиксируется уже в XV веке, позволяет говорить о древних корнях этой фамилии и её связи с историей русского средневековья.