Фамилия Сиротинская образована от прозвища Сирота, которое в старину имело более широкий смысл, чем сегодня. Сиротой называли не только ребёнка без родителей, но и одинокого, бедного, беспомощного человека. Нарицательное «сирота» служило синонимом словам «старый» и «нищий», поэтому прозвище могло указывать как на социальный статус, так и на род деятельности — так называли профессиональных нищих, живших подаянием. Впрочем, в народной речи прозвище Сирота нередко закреплялось за хитрецом, который прикидывался несчастным ради выгоды.

Исторический источник фиксирует это прозвище в середине XV века: в труде С. Веселовского упоминается Сирота Матвей Константинович Левашов, от которого пошли Сиротины. Позже прозвище Сирота, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. От этого прозвища возник целый ряд фамилий: Сиротин, Сироткин, Сирота, Сиротенко и другие.

Форма Сиротинская — это вариант с суффиксом -ск-, который указывает на принадлежность. Такие фамилии чаще встречались в среде дворянства и духовенства, но могли закрепляться и за крестьянами, переселившимися из деревни, где жили Сиротины. Если фамилия Сиротин образована напрямую от прозвища отца, то Сиротинская отвечает на вопрос «чей?» и буквально означает «дочь или жена Сиротина». В женском роде фамилия сохраняет исходную форму, тогда как мужской вариант будет Сиротинский.

Особенность этой фамилии в том, что она не привязана к конкретной местности: прозвище Сирота было распространено по всей Руси, поэтому Сиротинские встречаются и в центральных областях, и на Урале, и в Сибири. При этом фамилия остаётся сравнительно редкой, не входя в число массовых русских фамилий.