Фамилия Сиротинский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия, и это первая подсказка. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой и на землях, отошедших к Российской империи, такие фамилии давали по названию родового поместья. Основа «Сирот-» почти наверняка ведет к топониму — селу или местечку с названием Сиротино или Сиротин. Такие названия встречаются в Беларуси (Витебская область, поселок Сиротино) и на Украине. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был владельцем или уроженцем имения Сиротино, а его потомки закрепили за собой прозвание по месту жительства.

Однако есть и вторая версия, более прямая. В русской и украинской традиции фамилии на -ский могли образовываться и от прозвищ, и слово «сирота» здесь напрашивается само. Если человек был сиротой, его могли прозвать Сирота, а его сын или внук уже получал фамилию Сиротинский. Унбегаун в своем словаре русских фамилий отмечает, что модель «прозвище + -ский» встречается реже, чем топонимическая, но она возможна, особенно среди духовенства: семинаристам часто давали фамилии по их личным качествам или обстоятельствам. В этом случае Сиротинский — не география, а социальное положение предка.

География фамилии подтверждает первую версию. Сиротинские — не редкая фамилия на востоке Беларуси и в западных областях России (Смоленщина, Брянщина). В польских метриках XVII–XVIII веков встречаются шляхтичи Сиротинские герба «Любич» или «Слеповрон», что говорит о принадлежности к мелкопоместной шляхте. В Российской империи после разделов Польши многие такие роды были записаны в однодворцы или мещане, потеряв дворянство.

Интересная деталь: в некоторых говорах «сиротинский» могло означать нечто «сиротское», «убогое», но это скорее народная этимология. Научные источники склоняются к топониму Сиротино, тем более что в ономастике зафиксирован целый куст однокоренных фамилий: Сиротин, Сироткин, Сиротский — и Сиротинский стоит особняком как именно «географическая» форма. Если вы ищете свои корни, логичнее всего начать с карт Витебской губернии и поискать деревни с таким названием.