Фамилия Сисиновский принадлежит к распространённому типу польских и западнорусских фамилий, образованных с помощью суффикса -ский/-цкий. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к месту или роду: Сисиновский — «тот, кто из Сисинова» или «владелец Сисинова». В основе фамилии лежит топоним Сисиново (или Сисинов), который мог быть названием села, деревни или усадьбы. Такие названия часто возникали от имени или прозвища основателя.

Корень «Сисин» восходит к нецерковному имени или прозвищу Сися. В русских говорах «сися» — детское название груди, но в прозвищной культуре это слово могло означать что-то иное: например, так могли называть капризного, изнеженного человека или, напротив, кормильца (от «сиська» — кормилица). В ономастике известны фамилии Сисин, Сисимов, Сисиев — все они образованы от той же основы. Вариант с -овский, скорее всего, указывает на шляхетское или однодворческое происхождение: в Речи Посполитой и на западных русских землях дворяне часто получали фамилии по названиям своих поместий.

Версия о том, что фамилия могла возникнуть от имени Сисиний (разговорная форма от Сисой), менее вероятна: церковное имя Сисой (от коптского «Сисой» — египетский святой) дало бы форму Сисовский или Сисойский, а не Сисиновский. Скорее всего, перед нами прозвищная фамилия, привязанная к конкретной местности.

Географически фамилия Сисиновский встречается в основном в Беларуси, на западе России (Смоленская, Брянская области) и среди потомков польской шляхты, переселившихся на восток. В дореволюционных списках дворянских родов она не фигурирует, что говорит о вероятном происхождении из мелкопоместной шляхты или однодворцев — свободных крестьян, владевших землёй и имевших фамилии на -ский.

Сегодня Сисиновские — редкая фамилия. Её носители, скорее всего, потомки людей, живших в деревне с названием вроде Сисиново, которое могло исчезнуть с карты или переименоваться. Восстановить точное место по фамилии без дополнительных архивных поисков сложно, но сама модель образования указывает на западные или центральные губернии Российской империи.