Фамилия Сиволобов — это отчество, образованное от личного прозвища Сиволоб. Такая модель была одной из самых распространённых в славянской традиции: сначала прозвище закреплялось за человеком в быту, а затем, при передаче по наследству, превращалось в фамилию. Приставка -ов указывает на принадлежность: Сиволобов буквально значит «сын Сиволоба».

Само прозвище составное, из двух основ: «сивый» и «лоб». Слово «сивый» в древнерусском языке чаще всего означало седой, серый или вообще светлый оттенок. Отсюда и первое, самое прямое объяснение: «сивым лбом» называли человека с сединой на висках либо с заметным светлым пятном на лбу. Впрочем, есть и другая трактовка: «сивый» могли понимать как «тёмно-серый», и тогда прозвище описывало смуглую или испачканную кожу на лбу — например, у человека, много работавшего под открытым небом.

Существует и третья версия, связанная со словом «сивак». В некоторых говорах так называли простодушного, доверчивого человека, иногда даже слегка наивного. В этом случае Сиволоб могло быть не описанием внешности, а характеристикой характера — прозвище указывало на мягкость и простоту нрава. Прямых письменных подтверждений этой версии мало, но она объясняет, почему прозвище закрепилось за конкретным человеком: внешние приметы были слишком общими, а черта характера — более яркой.

Фамилия Сиволобов встречается в разных регионах, но чаще всего её носители связаны с южнорусскими и украинскими землями, где слово «сивый» в значении «серый» было особенно употребительным. Точное время возникновения фамилии назвать сложно: прозвищные фамилии на -ов активно формировались в XV–XVII веках, но в отдельных семьях этот процесс мог растянуться на столетия. Окончательно говорить о месте и времени происхождения конкретной ветви Сиволобовых можно только после серьёзного генеалогического исследования, однако сама фамилия остаётся ярким образцом того, как меткое народное слово становилось семейным именем.