Фамилия Слышалый — редкий случай в русской ономастике. Она образована не от имени или профессии, а напрямую от глагола «слышать» и прилагательного «слышалый» (слышавший, осведомленный). Модель образования здесь нестандартная: типичные русские фамилии на -ый обычно происходят от прилагательных (Толстый, Молодой), но Слышалый — это отглагольная форма с суффиксом -л-, указывающим на активное действие в прошлом. Прямых аналогов в распространённых фамилиях мало, разве что Видалый или Бывалый, но они встречаются реже.

Основное значение прозвища Слышалый — «тот, кто много слышал, знающий, опытный». В русских говорах слово «слышалый» фиксировалось в значении «послушный, внимательный» или, наоборот, «тот, кто подслушивает, собирает слухи». Второй вариант вероятнее для прозвища: в крестьянской среде так могли назвать человека, который знал все деревенские новости, переносил слухи, либо, с отрицательным оттенком, — подслушивающего. В некоторых диалектах «слышалый» означало «слышащий, имеющий хороший слух», что могло относиться к охотнику или сторожу.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. Встречается в записях по Курской, Воронежской губерниям, а также на Слобожанщине. Украинский аналог — Слихалий — подтверждает ту же основу. В центральных и северных регионах фамилия почти не фиксируется, что указывает на её диалектное происхождение: слово «слышалый» было более употребительно в южных говорах.

Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) не выделяют Слышалого в отдельную статью, но относят подобные образования к группе фамилий, произошедших от глагольных прозвищ на -л-. Такие фамилии часто несут отпечаток личной характеристики, а не сословной принадлежности. Среди крестьян и однодворцев юга России прозвища давались по поведению или речевым особенностям, поэтому Слышалый мог быть и болтуном, и молчаливым наблюдателем — в зависимости от контекста.

Спорных версий происхождения немного. Иногда фамилию ошибочно связывают со словом «слыхать» (слыхали), но это народная этимология. Написание через «ы» (Слышалый, а не Слыхалый) указывает на твёрдое произношение, характерное для южных говоров. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они жили в чернозёмной полосе, а прозвище получили за осведомлённость или любопытство — качество, которое в общине замечали сразу.