Фамилия Соколовский — одна из самых частых «птичьих» фамилий в русском ономастиконе. По данным частотного списка русских фамилий, она занимает седьмую позицию, что само по себе говорит о её широком бытовании. В отличие от более простых по форме Соколовых, форма на -ский указывает не на прямого сына человека по прозвищу Сокол, а на принадлежность к роду или местности, связанной с этим именем или прозвищем.

В основе фамилии лежит русское нецерковное мужское имя Сокол. Такие имена были широко распространены на Руси до XVII века и давались не при крещении, а в быту, часто как пожелание ребёнку стать смелым, отчаянным и удачливым, как ловчая птица. Сокол издревле почитался символом храбрости, отваги и благородства. Поэтому имя Сокол носили люди, от которых ждали воинской доблести, либо те, кто отличался зоркостью и стремительностью нрава.

Словообразовательная модель здесь особенная. Притяжательные прилагательные с суффиксами -ов/-ев, -ин указывали на имя главы семейства: Соколов — сын Сокола. Суффикс -ск- в фамилиях обычно имел иное значение — он указывал на принадлежность к месту или к роду, владевшему землёй. Соколовский — это, скорее всего, «человек из рода Соколовых» или «выходец из селения, названного по имени или прозвищу первопоселенца Сокол». Такая форма была характерна для шляхетских и дворянских фамилий Польши и Литвы, откуда она широко распространилась на восточнославянские земли.

В польской традиции фамилия Соколовский (Sokołowski) происходит от названия местности Соколов или Соколово, которых в Польше и Беларуси множество. Это типичная «топографическая» фамилия, которую получали дворяне, владевшие поместьем с таким названием, или крестьяне, переселившиеся из этих деревень. На русской почве она могла закрепиться и за выходцами из этих земель, и за теми, кто получил её при переписи как более «благородный» вариант от фамилии Соколов.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее понять историю. Соколов — самая массовая фамилия, она охватывает всех потомков человека по имени Сокол. Соколкин, Соколихин — более редкие формы, указывающие на прозвище женщины или главы семьи в женском роде. Соколовский же стоит особняком: она несёт в себе оттенок территориальной или родовой принадлежности, и именно поэтому её носители чаще встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, где суффикс -ский был нормой для фамилий.

Стоит добавить, что в некоторых случаях фамилия могла возникнуть и от прозвища, данного за соколиную охоту. Сокольничий — это княжеский слуга, ведавший ловчими птицами. Его потомки вполне могли получить прозвище Соколовский по роду занятий, хотя эта версия менее вероятна, чем происхождение от имени или географического названия.