Фамилия Стафеевская — редкий пример, где женская форма закрепилась в качестве основной, а мужская (Стафеевский) встречается реже. Это сразу указывает на её происхождение: перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-. Предок носителя фамилии, скорее всего, был помещиком или чиновником, владевшим селом Стафеево или Стафеевка, либо выходцем из такого места, которому дали прозвище «Стафеевский» — то есть «тот, кто из Стафеева».

Корень фамилии — личное имя Стафей. Это народная форма канонического имени Евстафий (в переводе с греческого — «устойчивый», «постоянный»). В русском языке имя Евстафий дало множество производных: Остап, Остафий, Астафей, Стахей и, наконец, Стафей. Последняя форма характерна для северных и центральных говоров, где упрощали начальные гласные и стягивали звуки. Таким образом, фамилия Стафеевская восходит к крестильному имени, которое в быту звучало как Стафей.

Модель образования через -ск- (Стафеев + ск + ая) говорит о том, что фамилия не крестьянская, а дворянская или, реже, церковная. В крестьянской среде чаще появлялись фамилии на -ов/-ев (Стафеев) или -ин (Стафеин). Суффикс -ск- в женском роде указывает на то, что фамилия могла принадлежать дочери или вдове помещика Стафеевского, либо фиксировалась в документах как родовое прозвание семьи, владевшей землёй.

Географически фамилия редкая. Найти её можно в старых переписях Вологодской, Архангельской и Костромской губерний — именно в этих краях имя Стафей было в ходу, а топонимы вроде Стафеево встречаются до сих пор. Поскольку фамилия оканчивается на -ская, а не на -ский, в современных справочниках она часто записана в женской форме, что создаёт путаницу: мужчина с такой фамилией будет писаться Стафеевский, но в быту и в интернете нередко встречается единая форма для обоих полов.

В ономастических трудах фамилия Стафеевская специально не разбирается из-за редкости, но её механизм полностью прозрачен: от имени Стафей через топоним к дворянскому прозванию. Спорных версий здесь нет — все нити ведут к крестильному Евстафию и северорусским говорам.