Фамилия Стафеевский — редкий пример фамилии, которую легче всего понять, если начать с суффикса. Окончание -ский указывает на типично польскую или западнорусскую модель образования, причём в русской среде такие фамилии чаще всего получали выходцы из шляхты или духовенства. Однако здесь всё не так однозначно.

Основа фамилии — Стафей. Это не церковное имя, а скорее народная форма крестильного имени Евстафий (в просторечии Евстафей, Остап, Астафей). Евстафий в переводе с греческого означает «крепкий, устойчивый, хорошо стоящий». В русских говорах имя легко сокращалось до Стафей, а от него пошла фамилия Стафеев. Добавление суффикса -ский (Стафеев + ский) — признак того, что носитель фамилии мог принадлежать к мелкопоместному дворянству или быть священником, которому при поступлении в семинарию давали фамилию по имени отца или деда. В семинарской среде часто переделывали простые фамилии в «благородные» на -ский.

Есть и вторая, менее вероятная, версия: основа могла произойти от прозвища Стафей, связанного с диалектным словом «стаф» — в некоторых говорах так называли столб, подпорку или крепкого, устойчивого человека. Но имя собственное здесь выглядит убедительнее: прозвищная версия не подкреплена широкой документацией.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным областям России — встречается в бывших губерниях Черниговской, Киевской, а также в Беларуси. Это совпадает с зоной, где фамилии на -ский особенно распространены. В центральных и северных регионах России Стафеевских почти нет.

Примечательная деталь: фамилия Стафеевский — двойная производная. Сначала от имени Стафей образовали отчество Стафеев, а затем к нему добавили дворянский или церковный суффикс -ский. Это говорит о социальном лифте: предок, вероятно, был крестьянином или мещанином по имени Стафей, а его потомок, получив образование или чин, «облагородил» фамилию.