Фамилия Стесов образована по простой и распространённой модели: основа плюс суффикс -ов. Вопрос в том, что скрывается за основой «Стес». На первый взгляд, это может быть имя Степан в сокращённой форме — Стеся, Стес. Такое стяжение (Степан → Стеся → Стес) вполне в духе русской бытовой речи: так же появились фамилии Петров (от Пётр → Петя), Павлов (от Павел → Павша), Сашин (от Саша). По этой версии, Стесов — «сын Стеса», то есть потомок Степана. Ничего необычного, логично и прозрачно.

Но есть и другая версия, которая делает фамилию редкой. В русских говорах слово «стес» означало не только стеснение или тесноту, но и, по данным диалектных словарей, «тесный проход, узкое место, горловина». В переносном смысле так могли прозвать человека, который жил в узком переулке, на тесном дворе, или же того, кто постоянно лез не в своё дело — «стеснял» других. Прозвище Стес в этом значении могло закрепиться за крестьянином или ремесленником, и фамилия тогда не от календарного имени, а от бытового прозвища.

Сравнение с однокоренными фамилиями подсказывает: вариант Стесов встречается намного реже, чем Стесин или Степанов. Суффикс -ов здесь указывает на мужскую линию, и если бы основой было женское имя Стеся (от Степаниды), мы бы увидели фамилию Стесин. Раз уж возникла форма на -ов, скорее всего, перед нами либо мужское прозвище, либо мужское имя в уменьшительной форме. Спор между двумя версиями решает география: если фамилия встречается в регионах, где диалектное слово «стес» было в ходу (северные и центральные губернии), то прозвищное происхождение чуть предпочтительнее. Если же носители сосредоточены на юге или в городах, где имя Степан было повсеместным, — версия с именем надёжнее.

Точных данных о сословии первых Стесовых нет. Фамилия не княжеская, не боярская — скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди. В документах XVI–XVII веков она почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении или локальном бытовании.