Фамилия Страхарский — одна из тех, что сразу отсылает к географическому корню. Её основа — топоним Страхары, Страхарь или Страхарово. Такие названия встречаются в западнорусских и белорусских землях, особенно в бывших пределах Речи Посполитой. Суффикс -ский в фамилии указывает на дворянское или шляхетское происхождение по модели «владетель или выходец из такого-то места». В XVI–XVIII веках так образовывали фамилии мелкопоместные дворяне и однодворцы, записанные по имени своего имения или хутора.

Корень «страх» в основе может сбить с толку, наводя на мысль о прозвище пугливого человека. Но в случае с топонимической фамилией это вторично. Скорее всего, название поселения пошло от личного имени или прозвища первого поселенца — Страх, Страхарь. В древнерусских и западнорусских говорах «страх» могло быть охранительным именем, данным ребёнку, чтобы отпугнуть злые силы: считалось, что имя с негативным значением защищает от сглаза. Параллель — фамилии Страхов, Страшинин, Страшков, но Страхарский стоит особняком из-за суффикса -ар- (сравните: пахарь, писарь), который мог обозначать деятеля или носителя признака.

С точки зрения социального контекста, носители фамилии Страхарский — это, как правило, потомки польской или белорусской шляхты, осевшей на территории современных Смоленской, Витебской, Могилёвской областей. После разделов Речи Посполитой многие из них перешли в российское дворянство, но встречались и среди крестьян, если род обеднел и потерял привилегии. В метрических книгах XIX века фамилия фиксируется в православном и католическом вариантах, иногда с колебаниями в написании: Страхарский, Страхорский.

Однокоренных фамилий немного. Если Страхов — массовая фамилия, то Страхарский — редкая, штучная. Это говорит о том, что её носители происходят из одного или нескольких локальных гнёзд, а не разошлись широко по стране. Человек с такой фамилией может с большой вероятностью найти корни в северо-западных губерниях Российской империи или в восточной Польше.