Фамилия Страшносквалыжский — редкий случай, когда значение лежит на поверхности, но за ним скрывается неочевидная история. Разберём её не с корня, а с суффикса. Окончание -ский указывает на принадлежность к географическому объекту или поместью: такую фамилию мог получить человек, владевший землёй или живший в месте с названием Страшносквалыжск или Страшносквалыжье. Это типичная модель для польской шляхты, украинской старшины или русского дворянства, образованная от названия усадьбы, хутора или деревни.

Основа «страшно-сквалыж» состоит из двух частей. «Страшно» — от древнерусского «страхъ», то есть «пугающий, внушающий ужас». «Сквалыжник» в диалектах (особенно южнорусских и украинских) означало «скряга, жадный человек», а «сквалыга» — скупость или нечистоплотность. Вместе прозвище «Страшносквалыж» звучит как насмешливая гипербола: «до ужаса жадный» или «жуткий скряга». Но фамилия не обязательно отражает характер предка — скорее, это прозвище дали за какую-то бытовую черту или скандальный случай. В ономастике известны примеры, когда прозвище с яркой негативной окраской закреплялось как фамилия, а потом облагораживалось суффиксом -ский, превращаясь в «благородное» звучание.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна: двойная основа с наречием «страшно» и корнем «сквалыж» встречается крайне редко. В русских документах XIX века фиксируются фамилии вроде Сквалыжников, Сквалыгин, но Страшносквалыжский — явно более поздняя, возможно, искусственная или книжная форма. Не исключено, что она возникла в среде семинаристов: в духовных училищах ученикам часто давали фамилии по ярким, порой комичным прозвищам, чтобы отличить от однофамильцев. Семинарские фамилии нередко сочиняли из двух корней, и «Страшносквалыжский» могло быть шутливым наречением для студента с характером скряги или внешностью, вызывающей страх.

Географическая привязка фамилии не прослеживается в крупных справочниках — носители единичны, и в переписях XVIII–XIX веков она почти не встречается. Это говорит о том, что фамилия могла быть локальной, бытовать в одном селе или усадьбе, а затем исчезнуть или сохраниться в единичных ветвях. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из мелкопоместного дворянства или духовного сословия, где ценились необычные, «говорящие» фамилии.