Фамилия Страшинский звучит как книжное, почти литературное образование, хотя корень у нее на удивление простой и живой. В ее основе лежит древнерусское нецерковное имя или прозвище Страх, а фамилия отвечает на вопрос «чей ты будешь?» — то есть «из рода Страха». Такой способ называть семью по имени старшего предка был повсеместным, но здесь интересна не схема, а сам характер прозвища.

Смысл прозвища двоится, и обе версии по-своему убедительны. Первая отсылает к украинскому глаголу «страхати» — «пугать». Тогда Страхом называли человека, который внушал окружающим трепет: сурового мужика, грозного воина или даже разбойника, чье имя заставляло вздрагивать. Вторая версия переворачивает значение: если вспомнить глагол «страхаться», то есть «бояться», прозвище получал человек робкий, пугливый, возможно, чрезмерно осторожный ребенок. Такое противоположное толкование типично для народной антропонимии — прозвища часто давали с иронией или по самому заметному качеству, не заботясь о том, как оно будет выглядеть спустя века.

Степан Борисович Веселовский в своих ономастических работах приводит несколько ранних примеров, которые показывают, что прозвище Страх не было редкостью в XVI–XVII веках. Он упоминает Третьяка Страха Обернибесова (1602 год, Новгород), Савелия Захаровича Страхова (1603 год, там же), а также Федора Яковлевича Страхова (1556 год, Кашира) и Осипа Савельева (1622 год, там же). Эти записи ценны не только как доказательство бытования имени, но и как иллюстрация географии: прозвище встречалось и на новгородском севере, и в южных, каширских землях. Отчества и фамилии на -ов от этой основы дали распространенные Страховы, а вот Страшинские пошли по другому пути.

Суффикс -ский в фамилии Страшинский указывает на иную, более позднюю модель образования. Такие фамилии чаще всего носили выходцы из шляхты, духовенства или те, кто хотел подчеркнуть принадлежность к определенному месту или роду. Здесь возможна тонкость: форма Страшинский могла возникнуть не напрямую от прозвища Страх, а от названия населенного пункта вроде Страшино или Страшин, которых на территории современной Украины и Беларуси встречается немало. В таком случае фамилия отвечала бы на вопрос «откуда родом?», а не «чей сын?». Но связь с прозвищем Страх остается более очевидной и этимологически прозрачной.

Скорее всего, потомок человека по прозвищу Страх, желавший выделиться среди многочисленных однофамильцев-Страховых, оформил свою фамилию по польско-украинской модели с суффиксом -инский. Это придало фамилии оттенок благородства и книжности, хотя корень остался тем же — крестьянским, метким и немного суеверным. Впрочем, точную причину выбора именно такой формы сегодня установить невозможно, и обе версии имеют право на существование.