Фамилия Страшевская — женская форма фамилии Страшевский, и её происхождение, скорее всего, связано с географическим названием. В основе лежит топоним Страшево или Страшев — такое имя могли носить деревни, хутора или урочища на территории современных Польши, Беларуси или Украины. Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий закреплялись за владельцами имений или выходцами из определённой местности. Поэтому первый носитель фамилии мог быть либо помещиком из Страшева, либо переселенцем, которого записали по названию родного села.

Корень «страш-» вызывает два основных толкования. Первое — прямое: от слова «страх» или «страшный». В этом случае прозвище Страш мог получить человек, внушавший страх (например, суровый воин), или, наоборот, пугливый, но для фамилии это менее вероятно — прозвища часто давались с иронией. Второе, более правдоподобное объяснение — от древнепольского или древнерусского личного имени Страш, Страшко. Такие имена были распространены в средневековье как охранительные: считалось, что имя с негативным оттенком (Страх, Некрас, Нелюб) отпугнёт злых духов и защитит ребёнка. То есть Страшевский — это потомок человека по имени Страш.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Страшнов, Страшинин, Страшевич) показывает, что форма на -ский тяготеет к западным землям бывшего Великого княжества Литовского. В современных польских и белорусских архивах встречаются записи о шляхтичах Страшевских герба Прус или Ястршембец. На территории Российской империи фамилия могла писаться через «о» (Строшевская) из-за аканья, но основной вариант сохранил исходное «а».

Сословно Страшевские чаще всего относились к мелкопоместной шляхте, которая после разделов Польши переходила в однодворцы или мещан. В XIX веке фамилия встречалась среди духовенства — священники нередко брали «географические» фамилии при поступлении в семинарию. Сегодня носительницы фамилии Страшевская могут иметь корни в западных областях России, Беларуси или восточной Польше, где топонимы Страшево встречаются до сих пор.