Фамилия Стражесинский — один из тех случаев, когда географическое название в основе почти не вызывает споров, а вот точное место и значение требуют оговорок. Это типичная фамилия на ‑ский, которая в польской и западнорусской традиции указывала на дворянское происхождение или, как минимум, на связь с конкретным населённым пунктом. В отличие от фамилий на ‑ов или ‑ин, образованных от прозвищ отца, ‑ский закреплялся за владельцами имений или выходцами из сёл и местечек.

Корень фамилии — Стражесин (или Стражешино). Скорее всего, это название населённого пункта, которое восходит к слову «стража» (караул, охрана) или к личному имени Страж (редкое славянское имя-прозвище для сторожа или бдительного человека). В польском языке есть топонимы типа Stróżów, Stróżewo, и фамилия Стражесинский — это русифицированная или полонизированная форма от такого названия. Суффикс -ин-ский указывает на принадлежность: «тот, кто из Стражесина».

Сложность в том, что на современных картах Польши, Беларуси и Украины нет точно совпадающего топонима «Стражесин». Это может означать, что село или усадьба исчезли (например, после разделов Речи Посполитой или войн), либо название изменилось в написании. Встречаются близкие варианты: Straszyn (Поморское воеводство, Польша) или Стражин (Винницкая область, Украина), но они дают иную суффиксальную форму — Страшинский. Стражесинский, с его характерным -есин-, встречается реже и может быть локальным, «кабинетным» вариантом, записанным при оформлении документов в XIX веке.

Фамилия почти наверняка шляхетского происхождения. В Речи Посполитой фамилии на ‑ский носили в основном дворяне, владевшие землёй. Если предок был безземельным, то он мог взять фамилию по названию соседнего местечка, где служил или арендовал землю. Социальный статус носителей Стражесинских, скорее всего, был мелкопоместным: это не магнаты, а «застянковая шляхта» — обедневшие дворяне, жившие в одном хуторе или деревне.

В отличие от фамилий с прозрачной профессией (Кузнецов, Плотников), Стражесинский не говорит о занятии предка напрямую. Связь со «стражей» — лишь вторичная, через название места. Первичный смысл — «выходец из Стражесина», а уже само это селение могло быть названо в честь сторожевого поста, реки или человека по прозвищу Страж.

Единственная слабая альтернативная версия — что фамилия образована от прозвища «Стражеса» (например, так могли называть крикливого или суетливого человека), но это маловероятно: модель ‑ин-ский для прозвищ нехарактерна, она слишком «географична».

В итоге: Стражесинский — редкая географическая фамилия шляхетского круга, указывающая на утраченный топоним в западных землях бывшей Речи Посполитой. Носитель такой фамилии может искать свои корни не в ремесле, а в конкретном хуторе или усадьбе, название которой не сохранилось на современных картах.