Фамилия Стремилов происходит от личного прозвища Стремило и относится к древнему пласту русских фамилий, образованных от мирских имен. В основе прозвища лежит глагол «стремить» — «устремлять, влечь, тащить, тянуть, увлекать; рвать, двигать и направлять; обращать». Такое прозвище могли дать человеку целеустремленному, решительному, либо, напротив, легко увлекающемуся и порывистому. Смысловая нагрузка здесь — на внутреннем порыве, движении к цели, а не на внешней характеристике.

Существует и вторая, менее убедительная версия, возводящая прозвище к нарицательному «стремя» — седельной принадлежности, помогающей всаднику сесть на коня и держать равновесие в седле. Этимология слова «стремя» ведет к общеславянскому strьmen — «натягивать, растягивать, выпрямлять», то есть нечто вытянутое или натянутое: веревка, ремень, черта. В. Даль связывал это слово с глаголами «стромить, втыкать». Если принять эту версию, прозвище Стремило могло относиться к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род занятий: возможно, основатель рода был мастером по изготовлению стремян. Однако эта гипотеза выглядит заметно слабее первой: глагольная основа «стремить» дает более естественное и распространенное в прозвищной традиции значение, чем предметная отсылка к конской упряжи.

Обращает на себя внимание сам формант -ило, характерный для древнерусских прозвищ. Подобные образования (например, Томило, Гудило, Кривило) часто фиксировались в новгородских и псковских землях, что позволяет осторожно предположить северо-западное происхождение прозвища, хотя точное место и время возникновения фамилии Стремилов сегодня назвать сложно — процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий.

Фамилия Стремилов вписывается в обширный ряд однокоренных фамилий — Стремитин, Стремихин, Стремиловский, — что говорит о живом бытовании корня в разных регионах. Потомок человека по прозвищу Стремило со временем получил фамилию Стремилов, и сегодня она остается памятником славянской письменности и культуры, сохранившим в себе память о характере или ремесле далекого предка.