Фамилия Стригун почти наверняка произошла от прозвища, а не от крестильного имени. В её основе лежит украинский глагол «стригти» — срезывать ножницами волосы, шерсть, траву или ветки. Отсюда первая и самая очевидная версия: Стригуном называли человека, чья работа была связана со стрижкой. Это мог быть цирюльник (в те времена он же часто выполнял и обязанности хирурга), портной, работавший с сукном, или садовник, подрезавший деревья и кустарники.

Однако у этого прозвища есть и второе, более образное значение. В южнорусских и украинских говорах стригуном называли жеребёнка по второму году жизни, которому как раз подрезали гриву. Прозвище, данное по такой аналогии, могло прилипнуть к бойкому, непослушному парню, которого сравнивали с молодым норовистым конём. Эта версия не менее правдоподобна: в народной среде прозвища от названий животных и их детёнышей встречались сплошь и рядом.

Есть и третья, бытовая версия, которая объясняет происхождение фамилии без обращения к ремеслу или характеру. Родители могли ласково называть Стригуном собственного маленького ребёнка — просто потому, что его впервые постригли или он был вихрастым, с постоянно торчащими волосами. Такое внутрисемейное прозвище позже легко закреплялось за потомками как фамилия.

Само слово «стригун» — чисто славянское, образованное с помощью суффикса -ун, который в русском и украинском языках часто указывает на деятеля (ср. бегун, прыгун, говорун). В данном случае суффикс придаёт прозвищу оттенок либо профессиональной принадлежности, либо характерной особенности. Фамилия Стригун не имеет типичного русского суффикса принадлежности (-ов, -ин), что говорит о её позднем оформлении или прямом переносе прозвища в документальные записи без изменений. Такая модель чаще встречается на Украине и на юге России, где украинское влияние на антропонимию было сильным.

Интересно, что фамилия сохранила исходную форму прозвища, не обросла окончаниями и дошла до нас почти в первозданном виде. Это делает её прозрачной для этимологии: любой носитель фамилии может без труда объяснить, что его предок был либо мастером своего дела, либо шустрым человеком, которого сравнивали с подросшим жеребёнком.