Фамилия Стяглий — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с военным делом, но не напрямую, а через бытовую метафору. Корень здесь — древнерусское «стяг», то есть знамя, полковое знамя. В древности стяг был не просто символом, а боевым ориентиром: вокруг него строилась дружина, его потеря означала разгром. Человек, получивший прозвище Стяг, мог быть знаменосцем — ответственным и заметным воином. Однако в народной речи слово имело и переносное значение: высокого, видного издалека человека, который «как стяг» возвышается над другими. Второй вариант не менее вероятен, особенно если учесть, что фамилия образована с помощью суффикса -ий.

Суффикс -ий в русских фамилиях встречается нечасто и указывает на притяжательность или принадлежность, как в фамилиях Божий, Волчий, Птичий. В случае со Стяглий этот суффикс мог закрепиться в форме прилагательного: Стяглий буквально означает «стягов», «относящийся к стягу». Такая модель характерна для южнорусских и украинских говоров, где фамилии на -ий встречаются чаще, чем на севере. Поэтому географически фамилия Стяглий тяготеет к западнорусским и малороссийским землям, хотя точных данных о её распространении в старых переписях почти нет.

Есть и более прозаичная версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. В некоторых говорах «стяг» означал не только знамя, но и жердь, шест или длинную палку. Тогда прозвище Стяг мог получить высокий и худощавый человек, которого дразнили «жердью». Отсюда по той же словообразовательной модели возникла фамилия Стяглий. Эта версия проще, но менее героична, хотя в ономастике бытовые прозвища часто оказываются правдивее книжных.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Стяглий стоит особняком. Гораздо чаще встречаются Стягов, Стяговкин, Стяжкин, где суффиксы -ов и -ин указывают на патронимическое происхождение от имени или прозвища Стяг. Форма на -ий — архаичная и редкая, что делает фамилию ценной для историков языка. Носители Стяглий, скорее всего, происходят из одного локального рода, где прозвище закрепилось в такой необычной грамматической форме и не было переделано под более распространённые модели.