Фамилия Сумский в большинстве случаев указывает на связь предка с украинским городом Сумы. Так могли назвать уроженца этих мест, человека, который долго там жил, служил или имел с городом прочные деловые связи. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, которая давала ответ на вопрос «откуда человек родом?».

Название города Сумы, в свою очередь, происходит от нарицательного «сума» — так в старину называли кошель, котомку или мешок, который носили на плече или на поясе. Топоним породил и несколько версий о происхождении самого города. По одной из них, эти места славились мастерами, искусными в изготовлении сум и переметных сум, что и закрепилось в имени поселения. Другая версия, скорее народно-этимологическая, связывает название с притчей о богатом, но скупом человеке, которую передавали поговоркой: «И с умом, да с сумой; и без ума, да туга сума». Впрочем, для носителей фамилии важнее другое: их предок, судя по всему, действительно имел отношение к Сумщине.

Сама фамилия Сумский закрепилась в русской ономастике довольно поздно, когда фамилии по месту жительства стали массово давать выходцам из других регионов. Суффикс -ский здесь не случаен: он указывает на территориальную принадлежность, отвечая на вопрос «какой?» — то есть «тот, кто из Сум». Такая словообразовательная модель характерна для фамилий, которые возникали в среде служилых людей, духовенства или мещанства, часто — при переезде в Великороссию, когда прозвище по родному городу становилось наследственным именем.

Интересно, что фамилия Сумский не единственная в этом ряду. Есть однокоренные Сумцов, Сумкин, Сумин. Но если Сумцов и Сумин, скорее всего, образованы напрямую от прозвища Сума (человек с заметной котомкой, торговец или, в переносном смысле, скуповатый), то Сумский всегда отсылает именно к городу. В этом его основное отличие.