Фамилия Светлейший — редкий случай, когда прозвище, ставшее фамилией, сохранило форму прилагательного в превосходной степени. В русской традиции такие фамилии обычно образовывались от прилагательных с помощью суффиксов -ов/-ев или -ин (Светлов, Светлый), но здесь основа осталась почти нетронутой. «Светлейший» — это церковнославянская форма превосходной степени от «светлый», которая в дореволюционной России закрепилась как титул: «светлейший князь» (например, Светлейший князь Потёмкин-Таврический). Однако фамилия могла возникнуть не из титула, а из прозвища, данного человеку за особые заслуги, ум или внешность — «светлый» в переносном смысле означал «ясный умом», «благородный», «праведный».

Словообразовательная модель здесь уникальна: суффикс -ейш- (превосходная степень) + окончание -ий. В русских фамилиях такой суффикс встречается крайне редко, обычно в фамилиях семинарского происхождения (Добрейший, Мудрейший). Возможно, Светлейший — это искусственная фамилия, данная в духовных училищах или семинариях, где ученикам часто присваивали «говорящие» фамилии по их качествам или в честь церковных праздников. Но не исключено и светское происхождение: в XVII–XVIII веках прозвища в форме прилагательного могли закрепляться за целым родом без изменений, особенно если носитель был заметной фигурой в своей общине.

Географически фамилия редкая, встречается в основном на юге России и в центральных областях, что косвенно указывает на возможную связь с казачьей или крестьянской средой, где прозвища часто давали по характеру или внешности. В официальных документах XVIII–XIX веков фамилия могла писаться с двумя «с» (Светлейшiй) или через «е» после «т» (Светлѣйшiй), что отражает дореволюционную орфографию.

Ономастические словари (например, работы В. Никонова) не выделяют Светлейший как типовую фамилию, что подтверждает её нетипичность. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, эта форма не прошла через стандартную русификацию прозвищ — она сохранила первоначальный вид, как будто её носитель так и остался в истории «тем самым светлейшим человеком». Споров о происхождении почти нет: версия с титулом маловероятна, так как титулованные особы редко брали себе фамилию по титулу (исключение — случаи вроде Князева). Правдоподобнее всего семинарское или прозвищное происхождение, где слово «светлейший» использовалось как комплиментарное прозвище, а затем закрепилось за родом.