Фамилия Сыроешко звучит настолько красноречиво, что сразу рисует в воображении человека с необычными пищевыми привычками. Однако, как это часто бывает с прозвищными фамилиями, буквальное прочтение — лишь верхний слой. Сыроешко — это классический пример фамилии, образованной от прозвища, которое, скорее всего, не описывало реальное поведение человека, а давалось в шутку или как оберег.

Основа фамилии — глагол «сыро есть», то есть есть пищу в сыром, необработанном виде. Суффикс -ешк- (в белорусской и украинской традиции часто -ешко, -ечко) имеет уменьшительно-пренебрежительный или ласкательный оттенок. В сочетании с глагольной основой он превращает действие в характеристику человека: «тот, кто ест сырое». Такая словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий (сравните: Непейвода, Гуляйполе, Убийвовк). Буквальный смысл прозвища мог быть ироничным: так могли назвать человека, который, наоборот, любил хорошо проваренную или прожаренную пищу, — в насмешку над его привередливостью.

География фамилии Сыроешко указывает на её белорусское или украинское происхождение. Суффикс -ешко особенно характерен для юго-западных регионов Российской империи, в частности для территории современной Беларуси. Фамилия встречается в Витебской, Минской и Могилёвской областях, а также на востоке Украины. Это подтверждает, что прозвище возникло в крестьянской среде, где бытовые наблюдения легко превращались в родовые имена.

Существует и менее очевидная версия, которую поддерживают некоторые исследователи ономастики. Она связывает основу не с «сырым» (неварёным), а с диалектным словом «сырой» в значении «влажный, мокрый». В этом случае прозвище Сыроешко могло относиться к человеку, который ест в сырую погоду, работает в сырости или имеет отношение к болотистой местности. Однако эта гипотеза слабее: глагольная конструкция «сыро есть» более естественна для прозвища, чем прилагательное «сырой» с глаголом «есть».

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Сыроешко в основном были крестьянами или мещанами. В дворянских родословных книгах она не зафиксирована. Фамилия не получила широкого распространения и осталась в своей локальной нише. Сегодня она встречается редко, что делает её особенно ценной для семейной истории: каждый носитель Сыроешко может проследить свои корни до конкретной местности и, возможно, найти того самого шутника-предка.