Фамилия Таракайлова — женская форма фамилии Таракайлов, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ов/-ев типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или мирских имён. В основе лежит слово «таракай» — так в некоторых говорах называли таракана. В северных и сибирских диалектах, особенно в архангельских и вологодских краях, «таракан» звучало как «таракай» или «таракайка». Фамилия фиксирует это диалектное произношение, что делает её ценной для лингвистов: она сохранила живую народную фонетику, которую вытеснил литературный язык.

Прозвище Таракай могли дать человеку за манеру поведения — суетливому, юркому, быстро передвигающемуся, как насекомое. В русской ономастике прозвища от названий насекомых встречаются нередко (Жук, Муха, Комар), но именно «таракан» в прозвищной форме дал сравнительно мало фамилий. Таракайлов и Таракайлова стоят в ряду редких образований, в отличие от массовой фамилии Тараканов. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» отмечено, что прозвища от названий насекомых часто давались не в обиду, а как примета внешности или характера, и со временем утратили негативный оттенок.

Версия о происхождении от тюркского или кавказского корня маловероятна: слово «таракан» исконно славянское, а суффикс -ай типичен именно для севернорусских диалектных форм. Если бы основа была иноязычной, фамилия скорее получила бы суффикс -ин или сохранила бы другой вокализм.

Географически фамилия Таракайлова встречается в основном на Русском Севере и в Сибири — регионах, куда переселялись жители Архангельской и Вологодской губерний. В центральных областях России она редка. Это подтверждает диалектную природу основы: в южных говорах таракана называли «прусак» или «таракан», без перехода в «таракай».

Социально носители фамилии, скорее всего, принадлежали к крестьянскому или мещанскому сословию: в дворянской среде фамилии от прозвищ насекомых почти не встречались. В документах XVII–XVIII веков можно найти запись крестьянина Таракая из Устюжского уезда, что косвенно подтверждает северное происхождение. Современные носители фамилии — это потомки тех самых людей, которых в деревне прозвали за шустрость или за то, что они держали тараканов в избе (в старину это считалось приметой достатка, а не грязи).