Фамилия Тертышко — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с характером или поведением человека, а не с профессией или местом жительства. Её корень — «терт-», тот самый, что в словах «тереть», «тёртый». В русских говорах «тёртый» издавна означало не просто потёртый предмет, а человека опытного, бывалого, прошедшего огонь и воду. «Тёртый калач» — устойчивое выражение, известное каждому. От него и пошло прозвище Тёртыш, а уменьшительная форма Тертышко закрепилась за младшим или невысоким человеком с тем же качеством.

Модель образования типична для украинской и южнорусской ономастики. Суффикс -к-о (Тертыш-к-о) — один из самых частых в фамилиях восточных славян, особенно на землях бывшей Гетманщины, в Слобожанщине и на Кубани. Он придаёт фамилии оттенок принадлежности или ласкательности, но в статусе официальной фамилии уже не несёт уменьшительного смысла. По сути, Тертышко — это «сын Тёртыша» или просто «Тёртыш», но с типичным для украинской традиции окончанием.

Встречается фамилия преимущественно в Черниговской, Сумской и Полтавской областях Украины, а также в приграничных районах России — Брянской, Курской, Белгородской областях. Это указывает на то, что предки носителей фамилии были, скорее всего, крестьянами или казаками из этих регионов. В документах XVII–XVIII веков подобные прозвища фиксировались в реестрах Войска Запорожского и в переписях слободских полков.

Бытовые прозвища вроде Тертыш, Тертый, Тертышко могли давать не только за житейский опыт, но и за въедливость, упрямство, способность «перетирать» собеседника в споре. Однако основная версия — положительная: так называли человека, который многое повидал и умел выходить из сложных ситуаций. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна прямо указано, что «Тертый» и его производные относятся к группе прозвищ по чертам характера, без негативного оттенка.

Редкость фамилии объясняется тем, что она не перешла в массовую, «кабинетную» форму на -ов/-ев, а сохранилась в народном, «уличном» варианте. Такие фамилии часто оставались в пределах одной местности и не распространялись широко по стране. Так что Тертышко — это не «испорченная» фамилия, а живое свидетельство того, как в старину ценили опыт и сметку, закрепляя их в прозвище на века.